Desde el punto de vista monumental, Vilafranca disfruta de una destacable herencia gótica, resultado de la importancia política que tuvo durante los siglos XIII y XIV. Forman parte del barrio gótico las plazas de la Vila, de Santa Maria, de Jaume I y de l'Oli, además de la calle de Santa Maria.
Destaca la basílica de Santa Maria, edificio gótico del final del siglo XIII, que tiene un campanario independiente, cuya estructura es una torre octogonal de dos cuerpos. A su lado está el palacio Baltà, del siglo XIV, que fue restaurado en 1889.
Delante de la basílica se levantan la iglesia de Sant Josep, del siglo XIV, que había sido de la orden del Hospital y que actualmente funciona como sala de exposiciones, y el palacio Real, del siglo XIII, que acoge el Museo de les Culturas del Vino de Cataluña.
En la plaza Jaume I, se encuentra el monumento a los Castellers de Vilafranca, una institución de gran tradición e importancia en la villa y una de las mejores colles castelleres de toda Cataluña, y la casa Gomà, la actual biblioteca Torras i Bages, que contiene vistosas arcuaciones góticas en el interior y fue la casa solariega del obispo Torras i Bages.
Desde la plaza, yendo por la calle de Santa Maria, se llega a la plaza de la Vila, donde está el Ayuntamiento, un antiguo palacio gótico de fachada principal modernista (1912), y Can Macià, una casona gótica del siglo XV.
En la rambla de Sant Francesc destaca el monumento a Milà i Fontanals, con esculturas de Eusebi Arnau y Manuel Fuxà. También se pueden ver la iglesiay el convento de Sant Francesc, donde hay sepulcros y lápidas diversos y se aloja el retablo de la Presentación de la Mare de Déu y Sant Jordi, obra de Lluís Borrassà (siglo XIV).
Desde la misma rambla, y caminando en dirección a Sant Martí Sarroca, se encuentra la casa Via Raventós - Cal Figaró (1888), la sede de los castellers, y, más adelante, la casa de la Font Rodona (1903), sede del Consell Comarcal de l'Alt Penedès, y el asilo Inglada Via (1914).