Els vestigis de poblament més antic dels Pirineus es remunten al neolític, ja que el paleolític ha deixat escasses restes concentrades només a les valls del Ter, del Fluvià i de Llierca. Els megàlits ja són presents per gairebé totes les contrades, evidenciant una població homogènia en aquella època prehistòrica.
La iberització no va ser tan profunda als Pirineus com a la resta de Catalunya, donat l’aïllament geogràfic d’aquestes terres muntanyoses i inaccessibles. En tot cas, el territori estava repartit entre diverses tribus, com els ceretans, bergistans, ilergets, castel·lans o lacetans, que van bastir poblats que posteriorment evolucionarien en algunes de les poblacions importants del futur. De la mateixa manera, la influència romana va ser escassa en la major part dels Pirineus. Es comença a tenir notícia de la preponderància de viles com Besalú, Castellciutat (al costat de la Seu d’Urgell), Llívia, Solsona, Berga i especialment Isona.
Visigòtics i àrabs tampoc no van ser capaços de deixar empremta en aquesta contrada, que va saber mantenir les seves arrels bascones fins ben entrat el primer mil·leni de la nostra era. De fet, la vertebració del territori s’inicia al segle VIII, quan el sector més oriental es va lliurar als francs per passar a formar part de la Marca Hispànica contra l’avenç musulmà.
Als Pirineus van néixer els primers comtats catalans: Girona (que incloïa la Garrotxa, que el segle X es constituiria com a comtat de Besalú), Pallars i Ribagorça, Cerdanya i Urgell. Aquests comtats van patir nombroses vicissituds durant tota l’època feudal, amb ampliacions i reduccions dels seus dominis, així com canvis de titularitats i aliances. L’evolució més enrevessada va correspondre a les terres més occidentals: la Ribagorça i el Pallars van separar-se en dos comtats l’any 920; el 1011, el comtat de Pallars es va subdividir en els comtats del Pallars Sobirà i el Pallars Jussà, que passarien a la corona, respectivament el 1488 i el 1192. En tot cas, els comtats van tenir un paper fonamental en la repoblació de les terres de la Catalunya Nova, conquistada als sarraïns. Una repoblació amb un protagonisme especial per a monestirs com els de Santa Maria de Ripoll o Sant Joan de les Abadesses.
El segle XIII, l’aparició de les vegueries va provocar un nou reordenament geogràfic, amb el manteniment d’alguns vescomtats posseïts per famílies poderoses, com el vescomtat de Cardona (part del Solsonès) o el de Castellbò (Alt Urgell). A més de les accions contra els sarraïns, els Pirineus, com la resta del país, van haver de fer front a epidèmies, terratrèmols i conflictes bèl·lics com les croades contra els càtars (segle XII) i contra Pere el Gran (1283-85) o més endavant les invasions del comte d’Armanyac (segle XIV) i del comte de Foix (1396).
La primera guerra que va afectar tot el territori va ser la guerra civil de la Generalitat contra Joan II (1460-72), amb la major part del país a favor del bàndol català, amb algunes excepcions en la figura de Francesc de Verntallat a Besalú, els vescomtes de Cardona o els de Castellbò. Aquesta divisió va provocar molts enfrontaments i la destrucció de nombroses viles importants com Berga, Bagà o Tremp entre d’altres. El segle següent, el Pirineu va rebre els atacs dels hugonots (1579-92), un fenomen que es va simultanejar amb el del bandolerisme, que havia viscut els primers episodis amb les accions de Matxicot a la vall d’Àger i que posteriorment protagonitzarien personatges emblemàtics com Perot Rocaguinarda.
La guerra dels Segadors (1640-52) va ser especialment virulenta als Pirineus, donada la proximitat a la frontera francesa, d’on provenien les tropes en auxili la corona. La invasió francesa va ser forta i va deixar darrera seu la devastació, així com el moviment guerriller dels miquelets, encara actiu durant uns quants anys. Una altra greu conseqüència d’aquest conflicte va ser el Tractat dels Pirineus (1659), que va atorgar la major part del territori de la Cerdanya —fins aleshores català— a França.
Les invasions i ocupacions franceses a la zona pirinenca es van succeir constantment al llarg del segle XVII i XVIII, a partir de motivacions diverses com la guerra de Successió (1704-14) o la Guerra Gran (1793-95), o fins i tot sense cap justificació com la invasió de l’Alt Urgell de les tropes del Duc de Noailles (1691). Aquests conflictes van culminar amb la guerra del Francès (1808-14), que va provocar noves ocupacions dels exèrcits napoleònics i multitud de víctimes i destrucfció.
Aquell va un mal inici per a un segle convuls, que acabaria amb una etapa de relativa prosperitat. Les lluites civils, l’ocupació de Puigcerdà pels Cent Mil Fills de Sant Lluís (1823) i les guerres Carlines no van donar treva a una població pirinenca que veia com la industrialització passava de llarg de les seves contrades, amb escasses excepcions a Olot, Ripoll o Berga. Els avenços tecnològics i les comunicacions també van trigar a arribar, sobretot a les zones més aïllades del Pallars i la Ribagorça, on ho farien ja entrat el segle XX de la mà de les companyies hidroelèctriques i els pantans.
La Guerra Civil de 1936-1939 va acabar d’enfonsar la precària economia dels Pirineus, que al llarg del segle XX van veure com les onades migratòries cap a les ciutats despoblaven valls senceres. La tendència no es va arribar a revertir fins a finals de segle, amb el naixement del turisme de muntanya, que ha aconseguit frenar la pèrdua d’habitants.