El territori que actualment es denomina Alt Penedès ha estat poblat al llarg de totes les èpoques. Del Neolític són algunes restes de ceràmica trobades que correspondrien a diversos assentaments en coves repartides per la comarca. Segles més endavant, durant el període ibèric, el Penedès era una regió poblada, sobretot a indrets que actualment pertanyen als municipis de Subirats, Vilafranca del Penedès, Olèrdola, Pontons o Font-rubí, entre d'altres.
Amb l'arribada dels romans (any 218 aC) s'estima que la comarca deuria anar adquirint la mateixa fisonomia (en demografia i comunicacions) que tindria fins al segle XVI. Un fet reforçat pel pas de la Via Augusta.
A partir del segle X comença a haver-hi documents històrics com el que designa el nom de la regió com a 'territorio Penetense', denominació que algunes fonts creuen que pot derivar de 'pinna' o 'penna', es a dir, 'penya'. Des de la meitat d'aquest segle, el Penedès passa a formar part del comtat de Barcelona i del seu bisbat.
La fundació de l'actual capital, Vilafranca del Penedès, data del segle XII, període a partir del qual la comarca va experimentar un considerable augment de la demografia, tot i que es veuria reduïda per la fam i les epidèmies durant els segles XIV i XV.
Després de la Guerra del Francès, el conreu vitícola va experimentar un espectacular creixement que va enriquir tota la comarca. Però la fil·loxera, a final del segle XIX, va arrasar les vinyes i va provocar una crisi econòmica i un descens demogràfic.
Abans d'encetar el segle XX, el sector vitícola s'havia començat a recuperar, consolidant la personalitat agrícola de la comarca. Després de l'estancament originat per la Guerra Civil, a partir dels anys cinquanta l'Alt Penedès, i especialment la seva capital, va reviure una època d'expansió cap al sector industrial sense perdre la privilegiada relació amb el vi.
Com a conseqüència de la forta tradició vitivinícola de la comarca, bona part de les celebracions giren entorn d'aquesta temàtica, com la Festa del Most de Santa Margarida i els Monjos. Pel que fa a les tradicions, cal ressaltar també la castellera, ja que Vilafranca, juntament amb Valls, és una de les ciutats on ha arrelat més aquesta manifestació cultural catalana, reconeguda com a Patrimoni de la Humanitat per la Unesco.